Am ersten Juli 2006 folgte der Wechsel zu den Grün-Weißen. Diego sollte Werder-Legende Johan Micoud als neuer Spielmacher ersetzen. Nicht gerade kleine Fußstapfen für einen 19-Jährigen, der gerade einmal eine vorherige Station im europäischen Spitzenfußball verbuchen konnte. Doch bereits in seiner ersten Saison wusste Diego zu überzeugen.
Am 13.08.2006 steuerte der Neuzugang in seinem ersten Bundesligaspiel gegen Hannover 96 ein eigenes Tor bei und legte zwei weitere auf. Zudem wurde er bereits im ersten Monat zum Spieler des Monats der Bundesliga ernannt. Eine Auszeichnung, die er insgesamt noch vier weitere Male gewinnen sollte. Die Bilanz nach der ersten Saison: 13 Tore, 14 Vorlagen. Einzig Teamkollege Miroslav Klose sammelte mehr Scorer. Unter Diegos Treffern auch das bis heute unvergessene Tor des Jahres 2007 gegen Alemannia Aachen. In der Schlussphase des Spiels war der Gästetorhüter bei einem Freistoß in den Bremer Strafraum aufgerückt. Nach einem schwachen Freistoß kam Diego in der eigenen Hälfte an den Ball und fasste kurzum den Beschluss den Abschluss auf das leere Tor zu suchen. Aus 63,8 Metern Entfernung nahm der Brasilianer Maß, sein Schuss senkte sich genau im richtigen Moment und schlug im leeren Kasten ein. Auch dank des starken Diego landete Werder am Saisonende auf dem dritten Tabellenplatz.
Der Erfolg blieb auch in der darauffolgenden Saison nicht aus. Diego lieferte weiter ab. Die Torausbeute blieb gleich, auch bei den Vorlagen landete er erneut im zweistelligen Bereich. Die elf Vorlagen des Brasilianers konnte kein anderer Spieler überbieten. Für den Verein war es ebenso eine weitere starke Saison. Die Grün-Weißen konnten sich sogar nochmal verbessern und mussten sich mit 66 Punkten einzig Bayern München geschlagen geben.
