In seinem ersten Saisoneinsatz 2008/09 im Fußball-Oberhaus wird er gleichzeitig bereits zum 21. Mal eine Bundesliga-Partie mit Beteiligung der Grün-Weißen leiten, dabei verteilte Fleischer erst einen Platzverweis. Das geschah vor genau einem halben Jahr, am 23.02.2008, bei Werders Auswärtsspiel in Frankfurt, als er Mittelfeldspieler Diego die Rote Karte zeigte. Zuletzt pfiff der erfahrene Dr. Helmut Fleischer den Bremer 2:0-Heimsieg gegen Energie Cottbus am 03.05.2008. In die Torschützenliste hatten sich damals Markus Rosenberg und Sturmpartner Hugo Almeida eingetragen.

An den Seitenlinien unterstützen Fleischer am Samstag seine Assistenten Sönke Glindemann aus Erftstadt und Guido Kleve aus Nordhorn. Vierte Offizielle ist Bibiana Steinhaus (Hannover).