Nach dem erfolgreichen Klassenerhalt unter Trainer Thomas Schaaf in der Saison 1998/99 tastete sich Werder Bremen wieder an die internationalen Ränge heran. In der UEFA-Cup-Saison 1999/2000 sorgte der SVW einmal mehr für Furore, denn die Grün-Weißen preschten bis ins Viertelfinale vor. In der 3. Runde vollbrachten die Bremer Akteure zuvor das mittlerweile 4. Wunder von der Weser. Nach einer 0:3-Hinspielniederlage bei Olympique Lyon riss Werder mit vier Toren das Ruder im heimischen Weser-Stadion rum und machte das Unmögliche doch noch möglich.
Mit einer offensiv ausgerichteten Spielweise ließen die Grün-Weißen in den folgenden Jahren bereits ihr großes Potential aufblitzen. Die Qualifikation für die europäischen Wettbewerbe aber sollte bis 2004 noch nicht wieder gelingen. Werder profitierte in finanzieller Hinsicht aus dem Verkauf von einigen jungen, talentierten Spielern wie Claudio Pizarro oder Torsten Frings. Mittlerweile hatten auch Marco Bode und Andreas Herzog Anfang des neuen Jahrtausends als letzte Spieler der erfolgreichen Rehhagel-Ära ihre Karriere beendet.
Das neue Werder bestand nun aus Spielern wie dem französischen Mittelfeldregisseur Johan Micoud, dem Innenverteidigern Valerian Ismael, Frank Baumann und Mladen Krstajic und im Tor stand Andreas Reinke. Vorne sorgte ein herausragendes Stürmerduo mit Ivan Klasnic und Ailton für Tore am Fließband. Und 2003/04 sollte ihre Spielzeit werden. Zwar flog Werder gleich zu Beginn der Saison in der ersten Runde gegen die Österreicher vom FC Superfund Pasching aus dem UI-Cup, aber der Rest der Saison sollte viel unvergesslicher werden.
Zuvor stand aber noch eine große strukturelle Veränderung im Verein an. Denn ab dem 01.07.2003 hatte Werder Bremen den wirtschaftlichen Geschäftsbetrieb mit den Fußballaktivitäten des Profisports und des Leistungszentrums, und den ersten Mannschaften im Handball, Schach und Tischtennis in die Werder Bremen GmbH & Co. KG aA ausgegliedert. Die Eintragung der Ausgliederung ins Handelsregister erfolgte am 05.12.2003. Gegenstand der Gesellschaft ist die Fortführung, Erweiterung und Weiterentwicklung des bisherigen wirtschaftlichen Geschäftsbetriebes des Sport-Verein "Werder" von 1899 e.V.. Somit besteht Werder Bremen aus dem Sport-Verein "Werder" von 1899 e.V sowie dem Wirtschaftsunternehmen Werder Bremen GmbH und Co. KG aA.
Auf die erfolgreiche strukturelle Veränderung, folgte Werders Double-Saison. Werder mischte von Beginn der Bundesliga-Runde an unter den besten Teams mit und erklomm am 16. Spieltag die Tabellenspitze. Diese gaben die Bremer in der Folge nicht mehr wieder her und krönten sich nach einem spektakulären 3:1-Erfolg beim Rekordmeister und Titelkonkurrenten FC Bayern München vorzeitig zum Deutschen Meister. Wenig später feierte die Schaaf-Elf nach einem 3:2-Erfolg über Alemannia Aachen auch den Pokal-Erfolg und somit den ersten Bremer Double-Gewinn überhaupt. Ein Doppelerfolg, der zuvor nur dem FC Bayern München und dem 1.FC Köln gelungen war.
