Einige Male hatten die Werderaner nach ihrem Wiederaufstieg in die Bundesliga zu Beginn der 80er Jahre schon daran schnuppern dürfen, in der Saison 1987/88 war es endlich soweit. Der SV Werder Bremen durfte seinen zweiten Meistertitel feiern. Die Defensive um Torhüter Oliver Reck, der seine erste Saison als Nummer eins im Bremer Trikot spielte, sowie Spieler wie Rune Bratseth, Thomas Schaaf, Uli Borowka, Jonny Otten oder Gunnar Sauer ließ lediglich 22 Gegentore zu. Und vorne schoss das Offensivtrio um Karl-Heinz Riedle (18 Tore), Frank Ordenewitz (16) und Norbert Meier (7), rund zwei Drittel aller Bremer Tore. Am Ende lag Werder mit vier Zählern Vorsprung vor dem FC Bayern auf Rang eins und sollte von nun an für viele Jahre die erfolgreichste deutsche Mannschaft neben den Münchnern sein.
Im gleichen Jahr spielten sich die Werderaner obendrein in die Halbfinals des UEFA-Cups (Aus gegen Leverkusen) sowie des DFB-Pokals (Niederlage gegen Frankfurt) vor. Sowohl europäisch als auch national sollten aber auch die Pokaltitel nicht lange auf sich warten. Nachdem die Elf von Trainer Otto Rehhagel, der mit seiner "kontrollierten Offensive" überaus erfolgreichen Fußball an der Weser spielen ließ, bereits 1989 und 1990 im DFB-Pokalendspiel stand, gab es in diesem Wettbewerb 1991 dann den verdienten Erfolg. Im Elfmeterschießen wurde der 1.FC Köln bezwungen.
Nachdem in der Vorsaison die Werderaner einmal mehr ihre internationale Klasse andeuteten und in zwei spektakulären Spielen die Übermannschaft vom SSC Neapel (siehe Extra-Geschichte) im UEFA-Cup ausgeschaltet wurde, durften die Werderaner in der Saison 1991/92 dann den Europapokal der Pokalsieger in die Höhe stemmen. In Lissabon hatte Klaus Allofs die Bremer gegen den AS Monaco in Führung gebracht. Wynton Rufer setzte mit dem 2:0 den Schlusspunkt, nachdem zuvor Teams wie Galatasaray Istanbul oder der FC Brügge ausgeschaltet wurden
Im Jahr 1993 gab es bereits den nächsten Titel an der Weser zu feiern. Denn in Bremen wurde erneut die Meisterschale, die mittlerweile dritte in der Vereinsgeschichte, in den Himmel gereckt. Mit Kickern wie Wynton Rufer, Mario Basler oder dem Österreicher Andy Herzog war den Grün-Weißen der Titel nicht zu nehmen. Die Meisterschaft bedeutete zugleich die Qualifikation für die neu eingeführte Champions League. Werder war dort 1993/94 als erstes deutsches Team überhaupt in der Gruppenphase vertreten, schied aber unter anderem gegen den späteren Titelträger AC Mailand aus.
In jener Spielzeit eroberten die Werderaner nochmals den DFB-Pokal. Die nächste Meisterschaft wurde im Saison-Endspurt nach Pleiten gegen den FC Schalke 04 und den FC Bayern München nur hauchdünn verpasst. Es sollte das letzte Jahr unter Trainer Otto Rehhagel sein. Dieser wechselte zum Rekordmeister FC Bayern München. In Bremen waren die überaus erfolgreichen Zeiten mit seinem Weggang für einige Jahre vorbei. Es folgte eine Übergangsphase an der Weser mit vielen Umstrukturierungen.