Als Schaaf 1995 seine aktive Karriere beendete, hatte er bereits die ersten Wurzeln im Trainergeschäft geschlagen. Schon 1993 erwarb er die UEFA-Pro-Lizenz, betreute Jugendmannschaften des SVW mit, während er selbst noch in der Bundesligamannschaft spielte. Es folgten Stationen als Cheftrainer der Amateur- und Nachwuchsmannschaften. Am 10. Mai 1999 übernahm Thomas Schaaf dann die Profimannschaft als Chefcoach. Am Werder-Horizont dunkle Wolken, der Abstieg drohte. Mit seinem Team schaffte Schaaf den Klassenerhalt, aber nicht nur das: einen Monat später gewann er mit dem SVW im Elfmeterschießen gegen den FC Bayern den DFB-Pokal. Es folgte die Double-Saison 2003/04 und die goldenen Jahre des SVW: Champions League, Vizemeister in der Bundesliga und der erneute DFB-Pokal-Triumph. Eine Zeit, mit der Schaaf sich für immer als Werder-Legende etablierte und die heute noch Gegenstand vieler „Ach, damals…“-Träumereien der grün-weißen Fans ist.
Als er bei Werder den Trainerposten verließ, war er mit weitem Abstand der dienstälteste Trainer der Fußball-Bundesliga. Als technischer Direktor drückte er Werder später noch einmal seinen Stempel auf, nahm sogar für einen Spieltag noch einmal auf der Trainerbank Platz. „Mir war immer klar, dass zu einem Fußballer-Leben nicht nur gute Zeiten, sondern auch nicht so gute gehören. Und ich habe mich nie vor einer Aufgabe gedrückt“, sagte er in einem Interview mit dem Werder-Magazin zu der damaligen Zeit. Und auch wenn das Happy End auf dem Platz diesmal ausblieb: Thomas Schaaf bleibt Werder-Double-Trainer, Pokalsieger als Spieler und als Trainer und Wegbegleiter und –bereiter von Spielern wie Johan Micoud, Torsten Frings, Andy Herzog, Claudio Pizarro, Marco Bode, Dieter Eilts und Tim Borowski. Wir gratulieren zum goldenen Vereinsjubiläum!